Lycoflexine + 10 ноября, среда

Недавно было у меня свободное время почитать что-нибудь не по проекту, не из дружеского расположения, а для души. В этих случаях я часто обращаюсь за направляющим советом в блог Totally Synthetic. Чем старше я становлюсь, тем более скептически я отношусь к полному синтезу как к науке (E. J. Corey уже все сделал), но продолжаю ценить и восхищаться им как искусством (а искусству никакой R. B. Woodward не может поставить предел). Творчеству всегда найдется уголок, даже если техника никуда не развивается.

Так вот самый последний синтез, описанный на этих выходных, пришел к нам из группы Мюльцера, что в университете Вены (много ли вы знаете австрийских химиков вообще?). Сам синтез ликофлексина не представляет ничего сногсшибательного. Довольно краток, использует мощный диен-иновый метатезис на ключевой стадии – реакция неизвестная в 1970-е, когда соединение было впервые выделено. Но вот именно реакции привлекают мое наибольшее внимание. Почему одна методология становится полезной, что все к ней обращаются, и ее отмечают Нобелем (в описанной статье есть ссылки не только на Граббса, но и на гидроборирование по Брауну)? Какой бы ни была польза полного синтеза как такового, но факт, что эти реакции кто-то применил для решения своей внутренней проблемы, остается фактом. А вот другая методика хоть и собирает 40 ссылок за три года, но ни в одной из них исходная реакция не повторяется: ссылка на нее дается в самом начале статьи, чтобы подчеркнуть, что не только наша группа работает над новым синтезом индолов – есть методы хуже наших.



( Читать дальше )