andresol | Дайте хорошее определение алканов

Допустим, что некто решил создать учебное пособие по органической химии и хочет начать с самых азов − с алканов. Как строго, но одновременно кратко и ясно для публики, органической химии не знающей, определить, что это за звери?

Википедия скажет, что алканы − это насыщенные углеводороды (saturated hydrocarbons). Но это замена одного непонятного слова на два малопонятных. С углеводородами мы еще легко разберемся: это химические соединения, в состав которых входят и водород, и углерод и не входят все остальные элементы, то есть соединения с молекулярной формулой C_nH_m, где n > 0 и m > 0 (аллотропные модификации водорода и углерода из определения углеводородов исключаются). Но что делать с насыщенностью? Углеводороды насыщенные чем: валентностью, водородом, едой?

Если имеется в виду насыщенность водородом, то циклоалканы алканами не являются, так как им еще есть, куда присоединять H₂. И тогда уж насыщенным углевородом надо назвать ион метония CH₅⁺ − вот уж, кто насытился водородом дальше некуда (некуда?). Можно, конечно, возразить, что это ион, что у него обязан быть неуглевородный анион (вроде SbF₆⁻), но в википедийном определении алканов ничего нет про то, что это незаряженные химические соединения.

Насыщенность едой = пониженная реакционная способность: очень размыто звучит. Бензол тоже реагирует неважно, но алканом его не назовешь. Да и у тех же алканов реакционная способность первичных и третичных C−H связей отличается на порядки.

С валентной насыщенностью тоже не все просто, хотя, казалось бы, проще всего определить алканы как углеводороды, в которых есть только одинарные связи, и дальше пытаться определить, что это в свою очередь такое (или можно определять сигма-связи, если кому-то их определить проще). Но даже не говоря о том, что порядок связи − величина спорная и зависит от того, как считать (тут-то новичкам можно объявить, что одна палочка в формуле − одинарная связь, две − двойная, а пунктир − вообще "недосвязь"), даже не говоря об этом, мы наталкиваемся на целый зоопарк карбенов, карбинов, метильных ионов и радикалов, которые удовлетворяют и формуле C_nH_m, и одинарности связей.

Мы можем сделать финт и, не сообщая ничего о химической природе алканов, определить их как соединения с формулой C_nH_2n+2. С одной стороны, мы исключим из алканов циклоалканы, ну, и бог с ними, будем считать их отличным классом органических соединений, но с другой стороны, этот трюк пройдет только с алканами. Попытка определить единой молекулярной формулой алкены или те же циклоалканы потерпит неудачу

Я могу отыскать еще один схоластический довод против формулы C_nH_2n+2. Рассмотрим 1,2-дигидроциклобутан, имеющий формулу C₄H₁₀.

Рассмотрим теоретически, потому что синтезировать нам его вряд ли удастся, а бумага или экран планшета все стерпит. Неужели мы отнесем его к алканам, а моногидроциклобутан и тригидроциклобутан − нет?

Тем, кого мутит от одного вида соединений с "техасским" пятивалентным углеродом, я могу задать вопрос, насчет того, считать ли алканом плоский метан. Все это, конечно, схоластика, но химики − люди изобретательные, и, кто знает, лет через 50, или 150, CH₅, может быть, будет восприниматься столь же спокойно, как устойчивые карбены сейчас. В конце концов, тетра(трет-бутил)метан тоже не получен (рога у этого зверя слишком друг другу мешают), но все проголосуют за него, как за законного представителя алканов. Нам не нужно синтезировать все 366 тысяч изомеров эйкозана, чтобы признать их алканами, хотя многие из них никогда не существовали в этой вселенной, а являются лишь порождением компьютерных расчетов.

Поэтому я для себя определил алканы как углеводороды, в которых каждый атом углерода ковалентно связан с четырьмя (и только четырьмя) другими атомами. Уж не спрашивайте, что значит "ковалентно". Если делать пособие совсем для новичков в химии, то придется рассказывать и что такое углерод, и что такое атом. Пусть останется в определении это заковыристое слово, а мне еще надо сделать пару выводов.

Вывод первый заключается в том, что согласно моему определению в алканы попадают и циклоалканы. И не только моноциклоалканы, но и всевозможные полициклоалканы от декалина до кубана и даже пропеллана. Последний, конечно, вообще экзотика, и начинать знакомство с органической химией на таких примерах неудачно с педагогической точки зрения, но под мое определение он попал, и выкинуть его не представляется легкой задачей.

Во-вторых, что делать с полиэтиленом, полипропиленом и даже графаном? Они, конечно, обычно не индивидуальные соединения, а смесь. Но смесь алканов или неалканов? В виде −(CH₂)−_n полиэтилен (полиметилен?) выглядит, как алкан. Но если он не циклоалкан, что скорее всего, то на концах углеродной цепочки должно что-то сидеть. Если два CH₃, то все ОК − перед нами алкан. А если OH − то перед нами спирт? Считают же алмаз и графен аллотропными модификациями углерода, хотя у них на неизбежных границах находятся неуглеродные функциональные группы. Опять же с педагогической точки зрения полимеры надо рассматривать отдельно и желательно после алкенов, но все же полиэтилен − алкан или нет?

Вы мне справедливо заметите, что с такими вопросами надо обращаться к оригинальной литературе, а не к Wikipedia или блогам. Я этим займусь после того, как размещу этот пост, но хотел записать для начала свои собственные мысли, все-таки химию я изучал половину своей жизни.

Извините, что картинок мало: нелицензионным ChemDraw я пользоваться не хочу, а достойной бесплатной альтернативы ему я так и не нашел.

Flat | Top-Level Comments Only

From: (Anonymous)

В IUPAC Goldbook не пробовал заглянуть?
http://goldbook.iupac.org/A00222.html

И мне кажется, ты страдаешь какой-то фигней. Для публики, вообще не знающей химии, такая дотошность не нужна и вредна, а ученые и так обладают каким-то багажом терминов, через которые можно определить алканы. И ввести пятьдесят "подзаконных" актов с уточнениями.

Sash-2003

From:

Дайте хорошее определение алканов

Page Summary

Style Credit

Expand Cut Tags