Танец у Граббса и Матисса
Jul. 25th, 2020 04:29 pmЗаканчиваю с загадочными картинками. Третья из них изображала метатезис олефинов. Это не именная реакция, зато в ней участвует именной катализатор – катализатор Граббса, названный так в честь Роберта Граббса (род. 1942) из Калтеха:

Когда в 2005 году ему за этот катализатор вручали Нобелевскую премию (совместно с Ричардом Шроком и Ивом Шовеном), механизм реакции сравнили с танцем, в котором две пары, взявшиеся за руки (два алкена), меняются партнерами:

Аналогия настолько понравилась, что ее потом много раз разыгрывали с реальными людьми и на Нобелевском банкете, и просто так для популяризации химии:

Поэтому и у меня идея была показать танец. Четырехчленное промежуточное соединение, образованном атомом рутения и тремя атомами углерода – танцующий рутенациклобутан:

Сам механизм, который первым предложил в 1971 году Шовен, выглядит так:

То есть нужно три пары танцоров: реагенты R1CH=CH2 и R2CH=CH2 (которые становятся продуктами R1CH=CHR2 и H2C=CH2) и катализатор [M]=CH2. Первый такой катализатор на основе рутения группа Граббса получила в 1992 году, но я со своим рисунком ориентировался на более активный катализатор второго поколения (1999 год) с карбеновым лигандом:

Карбен у меня служит головой, а хлориды – ногами. Фосфин, если мне память не изменяет, должен отсоединяться, чтобы катализатор перешел в активную форму. А атомам углерода я пририсовал “головы” в виде циклических углеводородных заместителей. Большого химического смысла в них нет. Но в результате одна “голова” так наклонилась, что в комментариях к оригинальному посту очень метко заметили параллель со знаменитой картиной “Танец” (1910) Анри Матисса:

Я ей не вдохновлялся. Там пять танцоров, а мне надо четыре. У Брейгеля я именно такой группы не нашел, но, скорее всего, плохо искал, потому что пляшущих людей Брейгель изображал в больших количествах. На “алкен” больше всего похожи вот эти две девочки:

С картины “Крестьянский танец”:
А Граббса я встречал лично на конференции в 2011 году. Послушал его лекцию и даже показал мой Poster Cube – была у меня такая игрушка, где я искал новую форму без большого содержания:
За полгода до этого я подавал к Граббсу на постдока, но он мне ничего не ответил. На момент нашей личной встречи я уже знал, что пойду к Хартвигу, поэтому просто хотел прикоснуться к истории, раз уж с Дильсом, Альдером или Эмилем Фишером мне не суждено было встретиться.
Когда в 2005 году ему за этот катализатор вручали Нобелевскую премию (совместно с Ричардом Шроком и Ивом Шовеном), механизм реакции сравнили с танцем, в котором две пары, взявшиеся за руки (два алкена), меняются партнерами:

Аналогия настолько понравилась, что ее потом много раз разыгрывали с реальными людьми и на Нобелевском банкете, и просто так для популяризации химии:

Поэтому и у меня идея была показать танец. Четырехчленное промежуточное соединение, образованном атомом рутения и тремя атомами углерода – танцующий рутенациклобутан:
Сам механизм, который первым предложил в 1971 году Шовен, выглядит так:

То есть нужно три пары танцоров: реагенты R1CH=CH2 и R2CH=CH2 (которые становятся продуктами R1CH=CHR2 и H2C=CH2) и катализатор [M]=CH2. Первый такой катализатор на основе рутения группа Граббса получила в 1992 году, но я со своим рисунком ориентировался на более активный катализатор второго поколения (1999 год) с карбеновым лигандом:

Карбен у меня служит головой, а хлориды – ногами. Фосфин, если мне память не изменяет, должен отсоединяться, чтобы катализатор перешел в активную форму. А атомам углерода я пририсовал “головы” в виде циклических углеводородных заместителей. Большого химического смысла в них нет. Но в результате одна “голова” так наклонилась, что в комментариях к оригинальному посту очень метко заметили параллель со знаменитой картиной “Танец” (1910) Анри Матисса:

Я ей не вдохновлялся. Там пять танцоров, а мне надо четыре. У Брейгеля я именно такой группы не нашел, но, скорее всего, плохо искал, потому что пляшущих людей Брейгель изображал в больших количествах. На “алкен” больше всего похожи вот эти две девочки:

С картины “Крестьянский танец”:
А Граббса я встречал лично на конференции в 2011 году. Послушал его лекцию и даже показал мой Poster Cube – была у меня такая игрушка, где я искал новую форму без большого содержания:
За полгода до этого я подавал к Граббсу на постдока, но он мне ничего не ответил. На момент нашей личной встречи я уже знал, что пойду к Хартвигу, поэтому просто хотел прикоснуться к истории, раз уж с Дильсом, Альдером или Эмилем Фишером мне не суждено было встретиться.
no subject
Date: 2020-07-25 11:45 pm (UTC)no subject
Date: 2020-07-25 11:52 pm (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 01:16 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 12:52 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 12:57 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 01:05 am (UTC)А мне он при встрече скучным не показался. Приезжал к нам на факультет в 2008ом кажется, рассказывал в т.ч
про детство на ферме. Аутентичный такой американец.
no subject
Date: 2020-07-26 01:26 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 01:06 am (UTC)Кстати постер куб отличная идея. Лучше только постер майка. :)
no subject
Date: 2020-07-26 01:23 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 04:41 am (UTC)no subject
Date: 2020-07-26 06:08 pm (UTC)А можно как у меня - постер татуировка. Тогда это уже стриптиз, получается!
no subject
Date: 2020-07-26 04:40 am (UTC)У нас Граббс был с лекцией в апреле 2013 года и меня совершенно сразила его персоналити, энтузиазм и скромность. Это такое магическое сочетание, которое так редко можно встретить. К нам много разных профессоров приезжало - в том числе немало очень знаменитых. О Граббсе и его семинаре у меня одни из самых теплых впечатлений сложились.
А танец креативно - есть же такой конкурс даже "Dance your Phd". У меня одна однокурсница активно танцами занималась и она много каких-то учебных видео делала по химии в танцев, в основном для общей кажется, но андеграды были в восторге.
no subject
Date: 2020-07-26 04:45 am (UTC)Есть ученые, а есть шоумены. В руководители лучше выбирать первых, но семинары слушать вторых. Раз зашла дискуссия, скучный Граббс или нет, я скажу, что я такие скучные в своей жизни лекции слышал, что Граббс на их фоне - живчик.
Танец хорошо для многих химических реакций подходит: связи рвутся, образуются, молекулы двигаются туда-сюда.
no subject
Date: 2020-07-27 01:06 am (UTC)Интересная у тебя идея связать искусство с химией.
no subject
Date: 2020-07-27 01:11 am (UTC)Художников знают намного лучше, чем химиков. Химиков, даже тех, кто получил Нобелевскую премию, не знают многие химики. Только те, кто непосредственно в данной области работает или интересуется околонаучными вещами и историей химии. И это нормально. Такого понятия "известные программисты" тоже особо нет. Билла Гейтса назовут или Закерберга.
no subject
Date: 2020-07-27 01:18 am (UTC)Да, о программистах тоже мало кто знает. Даже о людях написавших языки, операционные системы мало кто вне этой области слышал.