Мифы о хиральности, или Чем пахнет лимон

2021 год, октябрь, Стокгольм. Нобелевский комитет объявил, что премия этого года по химии присуждается Беньямину Листу и Дэвиду МакМиллану за разработку асимметрического органокатализа. В попытке донести до зрителей важность пространственного строения молекул шведский профессор Петер Сомфай привёл следующий пример: природное вещество лимонен может существовать в двух формах, которые соотносятся как предмет и несовместимое с ним зеркальное отражение. Такие формы называются энантиомерами и могут быть обозначены буквами “R” и “S” от латинского Rectus (прямой, правильный) и Sinister (левый, нехороший). И несмотря на то, что молекулы похожи как правая и левая рука, (R)-лимонен пахнет апельсином, а (S)-лимонен – лимоном. Профессор даже потряс двумя пробирками, содержащими, очевидно, две формы лимонена: «Вы можете сами унюхать разницу».

Ох, не знал Нобелевский комитет, когда готовил свою презентацию, какая статья из соседней Норвегии лежит в редакции Journal of Chemical Education («Журнала химического образования»). Трое учёных во главе с Лизой Квиттинген категорически заявили, что кочующий из учебника в учебник пример с разным запахом энантиомеров лимонена – не более, чем миф. Главным компонентом и апельсинового, и лимонного эфирного масла является (R)-лимонен, но он не пахнет апельсином. А (S)-лимонен, которого нет ни в лимонах, ни в апельсинах, не пахнет лимоном. Учебники должны быть переписаны:


( Читать дальше )