andresol: (Default)
[personal profile] andresol
После летнего затишья у нас на факультете возобновились семинары. На этой неделе было аж две штуки, но весьма не стандартные. В среду выступал аспирант Джастин Чолкер из Оксфорда. Ни за что бы простого аспиранта не пригласили вот так перед всеми выступать, если бы не покровительство патриарха нашего факультета профессора Теда Коэна (у которого первый PhD студент защитился еще в 1964 году).

Джастин, паренек из Канзаса, был в Питтсбурге андеградом и работал в группе Коэна. Синтезировал природное соединение, опубликовал три статьи, патент, в дополнение к Bachelor of Science в химии получил степень Bachelor of Arts по философии и истории науки, помогал с химией ученикам и учителям из бедных районов, собрал все возможные университетские награды и в итоге стал первым за много лет Rhodes Scholar в университете Питтсбурга. В общем, пионер – всем ребятам пример. Заодно пример превосходства американской образовательной системы, как бы сами американцы ее ни ругали.


А Родесовская стипендия позволяет поехать учиться в Оксфорд. Джастин без проблем попал бы в хороший американский универ, но стипендия престижная, жалко если пропадет. Вот и отправился он к профессору Дэвису заниматься химической биологией. Быстро пролетели отведенные по английским традициям три года на PhD. Но Джастина такое развитие событий не устроило. Подал он заявку в NSF, и американцы проспонсировали ему обучение в Англии на еще два года (говорят, что после этого сразу же такую возможность прикрыли).

И вот Джастин, обладатель 19 публикаций, уже написал диссертацию и собирается подавать на профессора в США без постдокства. Профессор Коэн, конечно, очень хотел бы заманить его в Питтсбург, но во-первых, у Джастина все шансы попасть в более сильный университет, а во-вторых, все же не дело рассчитывать в таких делах на личное покровительство. Будут на тебя всю жизнь смотреть не как на коллегу, а как на «студента Джастина, вернувшегося в родное гнездо». Так что Тед Коэн устроил хотя бы вот такой семинар и сам минут десять расхваливал своего бывшего ученика, но потом спохватился и решил все же дать Джастину самому рассказать о своих достижениях.

Если бы я не знал, что выступает человек без PhD, то вполне бы поверил, что перед нами обыкновенный профессор. Результатов много, все успешно работает, белки модифицируются, масс-спектры сходятся. Тут тебе и энтузиазм, и история, и четкое понимание аудитории (минимум биологии, максимум химии), и идеальная продолжительность доклада (40 минут). А химическую биологию сейчас любят. Пусть даже никакого применения исследованиям не видно, выбить денег под такое дело труда не составит.

Так что похоже, что Джастина ждет светлое будущее. Может, не такое яркое, как у Фила Барана, чью распечатанную статью в PNAS по трифторметилированию я читал до и во время семинара. Но Баран – это высший класс. Сколько научных групп над этой задачей бились, а он, специалист по полному синтезу, которому эта CF3 должна быть параллельна, пришел и мигом нашел сильное решение. Говорят, после семинара Барана в Pfizer’е один из сотрудников побежал в лабу и в одну стадию приготовил соединение, на которое раньше требовалось восемь стадий. И все это на воздухе, в воде, при комнатной температуре, без добавления металлов, с коммерчески доступным устойчивым твердым реагентом CF3SO2Na. В такие моменты я убеждаюсь, что надо или делать химию на уровне Барана, или не заниматься химией вообще.

А вот в четверг еще один семинар случился с утра. Я даже опешил, когда увидел в лифте время 10:00 am. За все четыре года в Питтсбурге не могу припомнить, чтобы семинар (а не студенческая защита) начинался раньше двух часов дня. Мы все же не на конференции. И с утра как назло никакой еды и кофе не было. Ну, и выступление вышло не чета предыдущему.

Профессор Випф пригласил некоего то ли профессора, то ли, правильнее сказать, доцента (так как над ним есть еще больший начальник) Ноппорна Тхасана из Тайланда. Химических статей из Тайланда я не читал. Помню, что на школьных олимпиадах тамошние школьники неплохо выступали, но вот в США особого скопления аспирантов-постдоков из этой азиатской страны мной не замечено. Еще я мог бы забесплатно поехать на некий конгресс в Бангкок в сентябре, но интересных докладчиков там не ожидается, а мне лень обновлять американскую визу. Так что до сегодняшнего дня тайская химия представляла для меня черный ящик.

Ноппорн Тхасана всю жизнь просидел (и собирается просидеть ее остаток) в Chulabhorn Research Institute. Институт назван в честь младшей дочери короля Тайланда принцессы Чулабхорн, которая является президентом Института и имеет PhD по химии. Занимаются они там стандартной гетероциклической фигней. Варят простые алкалоиды и их аналоги, используя известные реакции (Баквальда-Хартвига: только у них с 10 mol% катализатора реакции не идут, сыпят 2 эквивалента). Причем если у природных алкалоидов есть какая-то биологическая активность, то после того, как тайские химики вводят в них заместители, активность пропадает.

Добавьте ко всему этому ужасный акцент, из-за которого треть слов просто непонятна, тихий голос, тяп-ляп слепленную презентацию с огромными таблицами цифр, непонимание докладчиком двух из трех заданных вопросов. Неудивительно, что я то засыпал, то впадал в негодование. Но по крайней мере, узнал, что химия в Тайланде есть: они и в JOC с Synlett’ом публикуются, и даже какие-то цитирования собирают.

Date: 2011-08-25 10:35 pm (UTC)
From: [identity profile] nervo4ka.livejournal.com
Интересно. 8)
У нас тоже семинары, наконец-то, начались.

Date: 2011-08-25 10:46 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Да, все лето на факультете было глухо и тихо, но так как я на две конференции скатался, то особо по докладам не скучал.

Date: 2011-08-26 05:24 am (UTC)
From: [identity profile] chemma-volkova.livejournal.com
Ничего себе мальчик с PhD!(я про первого докладчика) Какой-то прямо головокружительный взлет... Сколько, интересно, ему лет..

Date: 2011-08-26 05:46 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Он 1983 года. То есть 27-28 лет.

Добавил в пост ссылку на его биографию с фото:

http://web.me.com/justinchalker/chemistry/Biography.html

Date: 2011-08-26 08:59 am (UTC)
From: [identity profile] sash-2003.livejournal.com
Хм, я вообще его не помню. Видать, сидит в лабе и не выходит.

Date: 2011-08-26 12:47 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Или по семинарам разъезжает:)

Date: 2011-08-26 01:14 pm (UTC)
From: [identity profile] sash-2003.livejournal.com
Еще меня смущает большой разброс соавторов. Такое ощущение, что он просто де-факто работает "надсматривающим постдоком" над молодежью и отсюда такой поток публикаций.

Date: 2011-08-26 02:58 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Я все его публикации не анализировал. Отметил только для себя, что из 16 его публикаций известных Scopus'у, Джастин - первый автор только где-то в трети, везде соавторов много, а некоторые статьи откровенно биологические, когда они только уже опубликованные соединения передали коллегам.

Если человек хочет быть профессором, то опыт надсмотрщика только в плюс.

Date: 2011-09-14 06:43 am (UTC)
From: [identity profile] marie-mari.livejournal.com
>> В такие моменты я убеждаюсь, что надо или делать химию на уровне Барана, или не заниматься химией вообще.

хм, убиться что ли пойти апстенку...

Date: 2011-09-14 02:50 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Это замечание относится к профессорам и прочим руководителям. Студентам-аспирантам разрешается заниматься бесполезной химией, если того от них требует начальство.

Date: 2011-09-27 06:35 pm (UTC)
From: [identity profile] marie-mari.livejournal.com
ну мы это уже с тобой не один раз обсуждали. противорак - это немного специфическая область

Date: 2011-11-18 01:16 pm (UTC)
From: [identity profile] moonlight-catt.livejournal.com
Статью тоже читаю. Это потрясающее что-то. Но все-таки сказать, что они мигом это сделали, совсем неверно. 500 пристрелочных реакций! У его аспирантов железные нервы.

Date: 2011-11-18 10:12 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Такая работа требует совершенно иного морального подхода, как от аспирантов, так и от руководителей. Я обычно расстраивался, когда у меня не получалось больше половины новых поставленных реакций. А тут надо приучить себя к тому, что и 0.1% успеха - это замечательно. К сожалению, в итоге все становится стратегией "бараний тык", но победителей не судят. К примеру, подобный тык в поиске лекарств все же провалился. Там и 0.01% успеха по тестируемой библиотеке пока не достижимо.

Date: 2012-05-03 08:34 am (UTC)
From: [identity profile] bazhin-d.livejournal.com
Выскажусь про статью Барана. Поскольку этой темой интересуюсь постоянно, правда на разных объектах, могу сказать, что статья написана хорошо, но многое не рассказывается или, по точнее, умалчивается. Поскольку он ограничил себя только дефицитными гетероциклами, то данный подход не может стать общим решением для всех гетероциклов, либо ароматических в целом. Во-вторых, выходы наводят на мысль, что там много чего происходит. Например, фторалкилирование в другие положения. Селективное радикальное фторалкилирование это пока мечта. Может я ошибаюсь? Потрясает тот факт, что перебрали они кучу вариантов - в этом они просто монстры.

Date: 2012-05-03 08:57 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Они потом еще одну статью, по дифторметилированию опубликовали.

В последнее время я об этом трифторметилировании наслушался докладов, так как в группе Хартвига им интенсивно занимаются (но не радикальным, а медь-катализируемым вариантом). В целом, действительно сложно сказать, насколько эта реакция (а вариантов за последние годы было опубликовано масса) изменит химию. В синтезе природных соединений она бесполезна, но вот в медицинской химии крайне перспективна. Как появится первое лекарство-блокбастер, чей промышленный синтез будет включать фторалкилирование, тогда посмотрим, чья методика самая полезная: Барана, Хартвига, Баквальда или кого-то еще.

Date: 2012-05-03 09:29 am (UTC)
From: [identity profile] bazhin-d.livejournal.com
Да, публикаций на эту тему масса. В том числе и в Nature периодически что-то появляется. Есть обзор Грушина в Chem. Rev., там подход иной - через замещение галогенидов в аренах. Он высказался про прямое введение фторалкильных групп по С-Н связи скептически. Кстати, у него в обзоре хорошо описывается про использование меди и других металлов. Все примерно в одном направлении работают, но спекулируют на исходных агентах. Дескать один доступнее, а другой входит в Монреальский протокол. Ещё очень интересная тема - реактив Рупперта. С ним носятся уже давно. А китайские исследователи вообще часто пишут о таких возможностях фторалкилирования с помощью дитионата натрия, но на деле, это не работает.
Edited Date: 2012-05-03 09:32 am (UTC)

Date: 2012-05-03 05:10 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Вот использовать реактив Рупперта с медью и с арил иодидами или бромидами - и есть хартвиговский вклад в эту область. Но так много исследователей туда набежало, что не удивлюсь, если кто-то делает очень похожие вещи. Победителем, как я уже написал, будет тот, чей протокол будут использовать другие люди для решения своих синтетических задач.

Кстати, Денис, комментарии оказываются лучше структурированными, если нажимать не кнопку "Оставить комментарий" ко всему посту, а маленькую кнопку "Ответить" под комментарием, на который отвечаешь.

January 2026

S M T W T F S
    1 23
456 78910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Most Popular Tags

Style Credit

Expand Cut Tags

No cut tags
Page generated Jan. 11th, 2026 08:00 pm
Powered by Dreamwidth Studios