Azide vs. Iodine

[andresol]

Многие ли из моих читателей смогли бы различить иод и азид натрия, если бы им дали две баночки, подписанные английским языком, – одна с белым порошком, а другая с темными кристаллами?

Есть у нас в группе junior undergraduate student (по-русски третьекурсник), которого я должен учить уму-разуму. Сегодня он решил проводить реакцию, которую мы уже делали вместе. Там нет ничего сложного: вначале добавить к исходнику иод, покрутить, сменить растворитель и добавить азид натрия. На этот раз я решил предоставить ему некоторую свободу, принес реактивы и попросил ставить реакцию так, как в прошлый раз, согласно методике. И ушел в свою лабу. Зачем над душой стоять?

Через некоторое время заглядываю проверить, все ли в порядке. Студент жалуется, что иод в бензоле не растворяется, и показывает прозрачную бесцветную жидкость над белым порошком. Что в таких случаях делать? Ведь мы уже ставили эту же самую реакцию пару недель назад. Ведь реагенты подписаны, и, когда я приношу иод, я громко говорю: «Я принес иод». Ладно бы со мной такое случилось (спал всего один час, так как до полвосьмого утра делал табличку по принципу «уж если я чего решил»), себе бы я мозги вправил.

Как развивать внимательность (и чувство самосохранения) у молодых химиков? Вариант «выгнать сразу» не подходит, так как, во-первых, кто я такой, чтобы кого-то выгонять, во-вторых, человек проявляет инициативу, приходит по утрам, в перерывах между классами, статьи распечатывает, а в-третьих, очень мне хочется быть крутым преподавателем, у которого любой студент добивается успеха.

А сегодня ничего страшного не произошло. Создали специальный waste для суспензии азида в бензоле, я встал рядом, и в течение часа реакция была успешно поставлена.

Следующий вопрос: доверить ли студенту делать workup и колонку самостоятельно или обеспечить постоянное присутствие опытного коллеги?

Comments

[andresol.livejournal.com]

Для меня это больше противостояние "читать" и "писать". От чего больше пользы лично для меня: от прочитанных ста чужих постов или одного, написанного мной самим? Сейчас побеждает "читать". Писать пост каждый день я не стал бы не от того, что писать не о чем и не от того, что времени на ерунду жалко, а из-за того, что отведенное "время на ерунду" тратится на чтение того же Барана, а не на описание того, как я участвовал в школьных олимпиадах, например. Время от времени я переосмысливаю то, как я распоряжаюсь "временем на ерунду". Сейчас как раз такой момент.

[sash-2003.livejournal.com]

Кстати, о чтении. Глянь на ACIE 39, 44, если еще не читал. Пару вечеров займет точно.

[andresol.livejournal.com]

Читал в студенческие годы, лет пять или шесть назад. То есть можно сказать, что и не читал – перечитывать надо. По сути это краткое изложение Classics in Total Synthesis. Настолько краткое, что я не слишком люблю подобные обзоры. Сразу загружается столько информации, что какое-то самое общее представление получишь, а вот запомнить почти ничего не удастся. Я уж лучше прочитаю про одно соединение, но несколько оригинальных статей, где все разжевано по несколько раз. Зато потом буду помнить лет пять, в чем там была главная фишка.

Кстати, так совпало, что сегодня на group meeting у нас был problem set, где было два вопроса по механизмам из этой книги: из синтеза resiniferatoxin'а и aspidophytine. У нас так заведено, что задача должна быть достаточно простой, чтобы решить за 5-10 минут на месте. Заранее problem set не разглашается, а не то одни будут решать, а другие нет. И выйдет скучно. А сегодня мне понравилось. Я даже все сразу решил. Наверно, выспался.

[sash-2003.livejournal.com]

Мне очень помогла (и помогает) Гроссмановская "The art of writing reasonable reaction mechanisms". Простенькая, для андерградов, но покрывает большущий пласт материала.
Задачки от Фукуямы видел?

[andresol.livejournal.com]

Я до аспирантуры про Гроссмана не знал. Потом решил взять один курс, который был преимущественно для undergrad'ов, но его читал Dr. Curran, и я решил поближе познакомиться с будущим научником. Так вот он рекомендовал Гроссмана. Я его где-то в интернетах качнул, довольно тщательно пролистал, даже какие-то задачки пытался порешать, но почти сразу лез в ответы. Согласен, очень хорошо утряхивающая мозги книжка, но сейчас я, пожалуй, ее перерос.

Фукуямовские задачи знаю (еще хороший сборник был у Evans'a), но их почти не решал. На все вкусное никакого времени не хватит. Вот сейчас пишу этот ответ, а на коленях сканер: у нас масс-спектры по e-mail'у не посылают, забираешь бумажную копию, а потом сканишь для архива. Напишу предложение – лист переворачиваю.

Может, к выходным немного времени освободится, и тогда я напишу пост о полезных ссылках для химика-органика, о том, чем я действительно пользовался.

[sash-2003.livejournal.com]

О, клевая идея. Я тоже напишу, потом померя... сравним :)