andresol: (Default)
[personal profile] andresol
Хотел бы упомянуть еще несколько вещей, имеющих отношение к моей первой публикацией, но не вошедшие в основной рассказ.

1. Техника безопасности (а точнее ее отсутствие)
Когда я работал в Боулинг Грине, я нарушил столько правил техники безопасности, что сейчас я бы такому андеграду лично уши надрал. Но тогда все обошлось. Я не носил защитных очков, я работал один по ночам, я не подписывал никаких журналов ПТБ. Я работал на приборах, к которым не получил официального доступа: мне Дима показал, что нажимать, и вперед. Просто удивительно, что я им ничего не сломал и не разбил.

Я не знал, что можно пользоваться шприцами и микрошприцами. Поэтому амины добавлял по весу. Весы, соответственно, стояли вне тяги. Поныне самый противный запах, что я когда-либо чувствовал, у пирролидина. Я задерживал дыхание и прикапывал заветное количество вонючей жидкости. Может быть, все-таки хорошо, что я работал один?

Зато по русской традиции я все время носил халат. И Дима привил мне привычку надевать резиновые перчатки. В СПбГУ к ним прибегали только если работали с бромом или хромкой. Я помню, как на втором-третьем курсе у меня несколько раз на руках сходила вся кожа. А в перчатках можно было безбоязненно тыкать пальцем в любую органическую бяку. Работать в перчатках мне настолько понравилось, что я продолжил их надевать и на пятом курсе, вернувшись в Питер. Старшие товарищи отнеслись к этому как к блажи и буржуйству, а младшие – переняли эту вредную привычку.

2. О цитируемости
На настоящий момент первоначальная 2007 JOC статья была процитирована 8 раз, а статья 2010 Tetrahedron – всего один раз. Я, признаюсь, читал не все статьи, их цитирующие. В большинстве случаев это обзоры или другие методы по синтезу бензотиофенов, где на нас ссылаются среди других литературных предшественников.

Статья в Tetrahedron’е с правильной структурой – единственная моя публикация в журналах издательства Elsevier. Даже не знаю, можно ли ее считать моей, учитывая историю ее появления. Но для коллекции я считаю и всегда указываю в своем CV.

Когда я вычислял свои цитирования для грин-карты, я, конечно, учитывал и эти боулинг-гриновские статьи. Но во всяких научных жизнеописаниях, вроде Research summary при подаче на постдока, я стал называть тот проект синтез aminobenzo[b]thiophenes, не указывая 2- или 3-. И схему рисовал, конечно, с правильной формулой продукта. Хотя если бы кто-то решил докопаться до истины и открыть оригинальную статью 2007 года, то он не мог бы не заметить существенное отличие.

3. 2′-Хлорацетофенон vs. 2-хлорацетофенон
Исходник для реакции был получен нитрованием 2′-хлорацетофенона (KNO3/H2SO4). И с тех пор я хорошо запомнил, чем отличаются 2-хлорацетофенон и 2′-хлорацетофенон.


Это знание мне пригодилось через три года, когда я писал в питтсбургской аспирантуре экзамен по гетероциклической химии. В одном из вопросов исходное вещество было ошибочно названо 2-бромацетофеноном, хотя по логике должен был быть 2′-бромацетофенон. Я решил блеснуть знаниями и написал, что реакция не идет. Профессор Випф, увидев, что я не нарисовал структуру продукта поставил мне 0 баллов за этот вопрос, но я с легкостью отапеллировал полный балл, указав, что условие было некорректное: просили 2-бромоацетофенон, я его и нарисовал.

В статье мы называли вещество без штрихов 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone, как предлагает ChemDraw. Тут не запутаешься, хотя этанон звучит кривовато.

4. Middle initial
Начиная с питтсбургских аспирнатских публикаций, я решил убрать из своего имени в списке соавторов центральную “Y.”. Без него смотрится лучше и читается проще (а не Андрей «почему?» Соловьев). А вы оставляете первую букву своего отчества в своих англоязычных статьях?


В группе Некерса принято размещать фотографии выпускников на стене над ротационным испарителем.

5. One-pot
Это популярное словечко в название нашей статьи “One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aminobenzo[b]thiophenes” Дима вставил совершенно напрасно. One-pot применимо, когда две и больше стадий проводят без выделения промежуточного продукта, в одной и той же колбе, просто добавив новый реагент и часто даже не сменив растворитель. Наш же процесс технически одностадийный. Мы все смешали, погрели и выделили продукт. Диму на это слово натолкнул первоначальный дизайн реакции: ацетофенон в тиоамид, затем циклизация в бензотиофен. То, что оно сразу зациклизовалось без выделения тиоамида, и было по мнению Димы тем самым one-pot. Сейчас-то мы знаем, что там и тиоамида никакого не образовывалось.

6. Механизмы
Ну, и для самых любопытных предложенные Димой механизмы тех реакций в том виде, как они опубликованы в Tetrahedron’е (журнал богатый, не обеднеет, если я пару картинок позаимствую для образовательных целей).



(deleted comment)

Date: 2012-11-11 05:00 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Про ПТБ и разное к ним отношения в разных лабах, где мне довелось работать, можно рассказывать долго. Так же, как и о печальных последствиях их нарушения.

Мне еще не нравится, что "Y." похож на "V." И вообще, у тех же китайцев обычно нет middle initial'а. И мы без него проживем.

Date: 2012-11-11 04:51 am (UTC)
From: [identity profile] artemn.livejournal.com
Букву полезно оставлять, чтобы могли именно ваши публикации найти. Все-таки авторов a-y-solovyev значительно меньше, чем просто a-solovyev

Date: 2012-11-11 05:03 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Справедливое замечание. Но кому очень нужен список моих публикаций, тот его найдет или напишет мне, и я пришлю свое CV. Что-то меня в этом "Y." все же смущает, раз я не захотел его оставлять.

Date: 2012-11-11 05:01 am (UTC)
From: [identity profile] buches.livejournal.com
я тоже в пользу эстетических доводов отказался от указывания middle initial в публикациях на английском.

Date: 2012-11-11 05:04 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Именно. Andrey Solovyev нравится мне больше, чем Andrey Y. Solovyev просто графически. Не слишком ли много Y/y во втором случае?

Date: 2012-11-11 05:06 am (UTC)
From: [identity profile] buches.livejournal.com
ну конечно графически чище и проще

Date: 2012-11-11 05:11 am (UTC)
From: [identity profile] yennifar.livejournal.com
У меня безобидное P. в середине, так что в ОBC и в CBC оставили. Меня не напрягает.

Date: 2012-11-11 05:12 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
А у тебя спрашивали, как тебя записать, или это была инициатива руководства?

Date: 2012-11-11 05:17 am (UTC)
From: [identity profile] yennifar.livejournal.com
В OBC статью по моим экспериментам бывший шеф написал сам, потому что пытался общаться со мной через емейл, который я забыла проверять. Так что записал как захотел.
Вторую мне показали перед публикацией. Имя там было переврано, инициал стоял. Имя я поправила, а про инициал даже не задумалась. Какая в общем-то разница? Эстетически мне совершенно без разницы.

Date: 2012-11-11 05:12 am (UTC)
From: [identity profile] saint-dragon.livejournal.com
Я сейчас, когда стала чуть умнее и опытнее, с ужасом думаю обо всех тех страшных вещах, которые не боялась трогать в химическом детстве голыми руками :-(

3 выпендрежник ;-) почти как бывалый лицейский вхкшник прям :-) Хотя я очень понимаю желание так сделать ;-)

Если бы я сейчас могла, то добавила бы какой-нибудь хитрый двойной миддл инишиал, чтобы поисковые системы типа глупого веб-оф-ноледж отличали меня от других с таким же набором инициалов. Но уже всяко поздно, поэтому пусть хоть так будет. Мне лично кажется, что это единственная цель указывать букву отчества, не могу подумать о еще какой-то причине.

Ненавижу механизмы! У меня на них аллергия!

Date: 2012-11-11 05:18 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
В России все же к безопасности в лабе относятся спокойнее, чем на Западе. Мне очень повезло, что в БГ мне позволили работать в свое удовольствие, а не стали меня ограничивать. Иначе бы не было той статьи и этих постов.

3. Такой красивый случай представился, что я не удержался:) Ведь я сразу понял, что я про это мелкое различие знаю, а профессор - нет.

Вот уж не знаю, много ли людей ищут меня во всяких WoS. Если мне важно, чтобы человек знал список моих публикаций, то я пришлю ему свое CV. А если кто-то хочет поиграть в сыщика, то пусть играет, распутывает.

Это еще нестрашные механизмы, но крайне спекулятивные.

Date: 2012-11-11 05:33 am (UTC)
From: [identity profile] saint-dragon.livejournal.com
К сожалению, в Германии тоже. В России у меня очень уж страшных реагентов не было, а вот в Германии :-( Но там вообще полный бардак была в лабе - что по публикациям, что по ТБ - там с радиоактивностью работала часть лабы, а все должны были носить именные бейджики, которые раз в месяц сканировали и смотрели чего они насобирали на себя. Вот с этими бейджиками тоже была сплошная чехарда.

А ты думаешь, что та же гифт-карточная организация тебя не серчила ни по какой базе данных? А так, мне вот самой иногда интересно посмотреть что поменялось в цифрах, индексах, цитированиях, а так как число публикаций медленно, но верно растет, очень неприятно, когда на мое имя выползают какие-то непонятные мурзилки на русском языке о чем-то совершенно нерелевантном. Что люди подумают...

Так и хочется подойти и спросить автора механизма - ты там свечку держал что ли?

Date: 2012-11-11 05:40 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Гифт-карточные чиновники по распорядку имеют 60 минут на ознакомление и принятие решения по петиции в 200 листов. Там у меня все публикации и цитирования были расфасованы и разжеваны. Крайне удивлюсь, если они решили меня перепроверить.

В поиске на Andrey Solovyev выползает на первое место какой-то генетик из Москвы. Но если мне интересно подсчитать свой индекс цитирования, то я просто в ручную переберу все 13 статей. Я же могу еще искать Solovyev+Curran или Solovyev+Androsov.

Эти механизмы выдуманы то ли по традиции, то ли для того, чтобы показать, что мы можем стрелочками объяснить, как оно получилось. Если бы был другой продукт, то и для него мы могли бы стрелочки нарисовать. Никаким экспериментальным изучением механизма мы не занимались. И это, наверно, даже к лучшему.

Date: 2012-11-11 05:57 am (UTC)
From: [identity profile] saint-dragon.livejournal.com
Правда что ли? Как-то меня разочаровывает это :-( То есть там вообще все зависит от количества и собственных слов в петиции что ли? Как-то сырно это :-(

Ну вот такие фиктивные механизмы мне вообще совсем уж не нравятся.

Date: 2012-11-11 06:27 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
На сайтах юристов я читал, что они даже этих 60 минут не тратят. Обычно 15-30 мин достаточно, чтобы сказать "да" или "нет".

Петиция на самом деле не такая уж объемная по словам. Лично моих слов там было от силы 3 страницы. Основную массу листов составляют разнообразные дополнения (exhibits), среди которых в том числе первые страницы статей и списки статей их цитирующих. Вот уж не знаю, добрались ли чиновники до всего присланного мной богатства, но рассматривали они мою I-140 четыре дня.

Date: 2012-11-11 05:50 am (UTC)
From: [identity profile] artemn.livejournal.com
А так, мне вот самой иногда интересно посмотреть что поменялось в цифрах, индексах, цитированиях, а так как число публикаций медленно, но верно растет, очень неприятно, когда на мое имя выползают какие-то непонятные мурзилки на русском языке о чем-то совершенно нерелевантном.

В WOS можно получить ResercherID, один раз отобрать свои публикации, ну и потом соответственно добавлять в список.

В гугле еще проше. Заведите себе Google Scholar Profile, опять же руками один раз отсортировать, о потом все автоматом считается.

Date: 2012-11-11 05:55 am (UTC)
From: [identity profile] saint-dragon.livejournal.com
Ну на самом деле я люблю по WOS прогонять всех, кто имеет отношение к науке и у кого я знаю инициалы. Я любопытна. И сидеть и выбирать 12 статей из 50 у кого-нибудь бывает очень грустно и делать такое не хочется.

Date: 2012-11-11 05:19 am (UTC)
From: [identity profile] yennifar.livejournal.com
Но отличать-то надо, только если есть еще человек с такой же фамилией. Для китайцев принципиально (и то не помогает...), а для нас?

А что с механизмами?

Date: 2012-11-11 05:35 am (UTC)
From: [identity profile] saint-dragon.livejournal.com
Ты много людей искала в WOS? Плюс запрос часто идет там по только первым буквам от имени и отчества. Ну на мое имя вылазит куча черти чего :-( Хотя я не китайка ни разу, может потому что у фамилия слишком химическая, но все-таки :-)

Да ненавижу я их! Что ж там!

Date: 2012-11-11 05:39 am (UTC)
From: [identity profile] yennifar.livejournal.com
WOS я, если честно, вообще не пользовалась:)
Сайфайндером пользуюсь, или гуглом вообще ))

Date: 2012-11-11 08:48 am (UTC)
From: [identity profile] chemma-volkova.livejournal.com
А я к инициалу-отчеству отношусь спокойно, никаких эстетических неприятий у меня это не вызывает. Пусть будет :) Пока везде пишу.

А почему ты работал по ночам? Днем было многолюдно?

Date: 2012-11-11 09:05 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Ну да, особенно ЯМР и GC-MS всю ночь были доступны. Как-то не было в BGSU других дураков летом работать. Я вообще люблю работать, когда никого вокруг нет и меня ничего не отвлекает, хотя это и против ПТБ.

И была еще одна хитрость. Я ездил в лабу на велосипеде, и мне не хотелось ехать домой в темноте, особенно уставшим. А тут с вечера придешь, ночью ударно поработаешь, а на рассвете катишь домой отсыпаться. И нет соблазна уйти пораньше.

Date: 2012-11-11 11:02 am (UTC)
From: [identity profile] drbernat.livejournal.com
Я насчет инициала решил просто: на английской странице в паспорте стоит только имя и фамилия - поэтому отчество и не пишу. Только первую сотню веществ зашифровывал тремя буквами, а потом и на этом забил. Мое уникальное сочетание славянского имени (к тому же в белорусской транскрипции) и неславянской фамилии вполне позволяет найти меня в гугле без отчества.

Date: 2012-11-11 08:55 pm (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Это тоже аргумент. Я по этой причине стараюсь не ставить middle initial при открытии банковских аккаунтов и пр. Как я его потом докажу, если в паспорте его нет.

Имя и фамилия у меня распространенные. Но их часто по-разному транслитерируют на английский.

Date: 2012-11-11 11:07 pm (UTC)
From: [identity profile] zibot.livejournal.com
у нас в подвале нашего здания, правда еще до моего приезда, в одной соседней комнате, где лет 15 уже была старая лаба, в которой несколько лет была разруха и недофинансирование, однажды ночью в химическом шкафу что-то произошло, причем настолько странное и быстрое, что за закрытыми дверями за короткое время прореагировал весь кислород в атмосфере и реакции не успев как следует вовлечь окисляемые материалы комнаты самопрекратилась по причине недостатка субстрата. Это нам в хазмате рассказывали на тренинге, куда всех стали принудительно после этого загонять, даже китайцев, и долго нудно тыкать во всё что можно и нельзя. Все обкакались тогда, включая динов Dept of Chem и БиоШколы, так как подвал у нас был общий :))) Приехало фбр и журналисты, так как вечером люди ушли из старой раздолбанной лабы, а утром открыв дверь увидели черные стены, потолок, подплавленные окна (но целые, это похоже и спасло) и результат выгорания части химикатов из шкафа, дым, пузырение и запахи, которые сочились в коридор. Но так причин и не нашли, так как в этой каше причиной могло быть всё что угодно :)

После этого 10 следующих лет (дальше не знаю - не видел) наш хазмат-департмент в здании получил такие полномочия, как Буш в войне с террором после 11 сентября :))

А были ли какие-либо объективные подтверждения хода реакции 6->7? Или это что-то всегда стандартно происходящее, НЕОБРАТИМОЕ и подтверждений не требующее?

Date: 2012-11-12 02:51 am (UTC)
From: [identity profile] andresol.livejournal.com
Да, все ужесточения ПТБ проистекают из подобных историй, которые иногда заканчивают не так благополучно, а с конкретными человеческими жертвами. Другое дело, что инструкции по безопасности часто пишут и контролируют не практикующие химики, и тогда страдает здравый смысл и нарушается баланс научной работы. Ясно, что для глобального предотвращения автокатастроф надо запретить автомобили, а для избежания взрывов в химических лабораториях надо запретить экспериментальную химию.

Что касается механизма, то я бы сейчас предложил циклизацию соединения 6 сразу в 3-иминодигидробензотиофен, с последующем депротонированием и таутомеризацией. Тогда превращение 6 в 7 можно вообще избежать, так как перенос гидрида выглядит действительно странно.

January 2026

S M T W T F S
    1 23
456 78910
11121314151617
18192021222324
25262728293031

Most Popular Tags

Style Credit

Expand Cut Tags

No cut tags
Page generated Jan. 10th, 2026 10:01 pm
Powered by Dreamwidth Studios