andresol

в которой Энн выделяет неизвестный продукт, мы не можем установить его структуру, а в итоге загадка разрешается

На прошлой неделе у нас произошла поучительная история. Постдокша Энн, работающая по тому же проекту, что и я, выделила неизвестный продукт. Реакция была весьма запутанная, и я пока не хотел бы раскрывать все детали, но начиналось все с двух молекул гекс-3-ина, которые после гидроборирования висели двумя виниловыми остатками на атоме бора, и последующего окисления пероксидом водорода в щелочной среде. Реакция по ¹¹B NMR шла медленно. Ожидаемый гексан-3-он Энн так и не выделила, но зато после колонки она получила около 10 мг какого-то нового соединения, содержащего в углеродном спектре 12 сигналов. Протонник выглядел чистым, и нельзя сразу сказать, чтобы выглядел загадочным: большинство сигналов друг с другом не перекрывались. Тем не менее было решительно невозможно сказать, что это такое и как оно получилось из гекс-3-ина.

Энн, конечно, у нас постдок, то есть по званию самая старшая, но в расшифровку спектра были подключены Шенченг, Эверетт и, наконец, я, то есть вся компания, занимающаяся карбен-боранами.
( Читать дальше )